Z zachowanych w archiwum rodzinnym dokumentów metrykalnych wynika, że przodkowie Maciejewskiego ze strony matki pochodzili z Litwy. Jego pradziadek po upadku Powstania Listopadowego przedostał się do Paryża, gdzie rozpoczął naukę krawiectwa. Po powrocie do Polski (około 1841 roku) zamieszkał pod Lesznem, we wsi Kaszczor i ożenił się z Magdaleną Rągiewicz. Przyjął pseudonim Woitechus Zgaiński (nawiązując do swojego pochodzenia: z gajów litewskich). Jego syn – Antoni (1846–1922) prowadził w Radomicku gospodarstwo wiejskie, ale posiadał też talent muzyczny (grał na skrzypcach). Z drugiego małżeństwa z Emilią Hoffmann miał (między innymi) córkę Bronisławę, matkę Romana Maciejewskiego. Ona także była utalentowaną skrzypaczką, kształciła się nawet muzycznie w Warszawie (w latach 1901–1904), by następnie wyjechać na dalszą edukację do Niemiec. Po skończonej nauce w konserwatorium berlińskim (w klasie skrzypiec Aleksandra Kűstera) pozostała na tamtej uczelni jako nauczycielka-korepetytorka.
Historia rodzinna ojca jest słabiej udokumentowana, pradziadek pochodził z Kujaw, skąd musiał się ewakuować z uwagi na represje związane z Powstaniem Styczniowym. Osiadł w Kruszwicy, gdzie jego syn Ignacy ożenił się z Apolonią Różańską. Ich syn Józef Maciejewski uczył się szycia w Berlinie, został nawet absolwentem Berlińskiej Akademii Kroju W 1909 roku wziął ślub z Bronisławą Zgaińską, u której – pasjonując się muzyką – pobierał lekcję gry na skrzypcach.
28 lutego 1910 roku przyszedł na świat ich pierworodny syn Roman, który ponoć otrzymał imię po niezwykle uzdolnionym, warszawskim uczniu Bronisławy – Romanie Jasińskim, późniejszym pianiście i krytykowi muzycznemu (wspomina o tym Krzysztof Bilica w tekście Sylwetka Romana Maciejewskiego, w: Muzyka polska 1945–1995, Kraków 1996, s. 147–154) . W kolejnym roku urodziła się córka Jadwiga (nauczycielka), dwa lata później syn Zygmunt (aktor, poliglota, tłumacz), a w 1923 roku Wojciech (reżyser radiowy i działacz kultury).
Przy takich zainteresowaniach rodziców, małemu Romanowi trudno było nie zetknąć się z muzyką. Matka stała się jego pierwszą nauczycielką – zaczęła od gry na fortepianie. Na szczęście syn wykazał się sporym talentem, dlatego też został uczniem berlińskiego Konserwatorium im. Juliusa Sterna i równocześnie tamtejszej Kőnigliche Vorschule (1916–1919).
Trudy życia w Berlinie w czasie, kiedy przez Europę przetoczyła się I wojna światowa spowodowały, że w 1919 roku Maciejewscy wrócili do kraju i zamieszkali w Lesznie, gdzie Roman rozpoczął naukę w Państwowym Gimnazjum Męskim im. Jana Komeńskiego. W szkole natychmiast zaczął udzielać się artystycznie – był np. akompaniatorem podczas różnych uroczystości, a także organistą w kościele p.w. św. Mikołaja, a nawet dyrygentem chłopięcego chóru harcerzy. Dzięki tym aktywnościom Maciejewski został stypendystą hrabiego Krzysztofa Mielżyńskiego i wyjechał do Poznania w celu kształcenia zdolności muzycznych.